Trung Quốc Quốc dân Đảng nhận định, sau khi Tôn Trung Sơn mất, Tưởng Giới Thạch lãnh đạo Chính phủ Quốc dân và Quốc dân Cách mạng Quân Bắc phạt, diệt trừ Quân phiệt Bắc Dương, thống nhất Trung Quốc đại lục trên danh nghĩa, kết thúc quân phiệt cát cứ và Nam-Bắc phân liệt, bảo vệ nền cộng hòa, tái lập Trung Hoa Dân Quốc. Năm 1947, ông thực thi thể chế hiến chính lấy hiến pháp ngũ quyền làm cơ sở. Tưởng Giới Thạch có địa vị trọng yếu trong lịch sử Trung Quốc cận đại, kế thừa Tôn Trung Sơn làm lãnh tụ, lãnh đạo đảng, chính quyền và quân sự của Trung Quốc Quốc dân Đảng. Ngày 7 tháng 7 năm 1937, quân Nhật xâm chiếm Lư Câu Kiều, chiến sự bùng phát, Tưởng Giới Thạch phái binh về phía bắc[11]:35. Tưởng lựa chọn tổng đối sách là "phương châm không khuất phục, không khuếch đại"[62]. Đầu tháng 10 năm 1942, Tưởng Giới Thạch thúc giục Hoa Kỳ tiên phong tự động từ bỏ điều ước bất bình đẳng đối với Trung Quốc, đến ngày 9 tháng 10 Hoa Kỳ, Anh Quốc báo tin cho Tưởng Giới Thạch về nguyện cùng Trung Quốc đàm phán về điều ước mới. Tưởng Giới Thạch đề xướng "dân chủ hóa chính trị, quốc gia hóa quân đội", triệu tập hội nghị hiệp thương chính trị. Thời kỳ Quốc dân Đảng chấp chính trong thế kỷ XX, Chính phủ Trung Hoa Dân Quốc sùng bái cá nhân với Tưởng Giới Thạch, và Trung Chính cùng Giới Thọ là các tên đường thường thấy nhất tại Đài Loan. Ngoài ra, tượng đồng Tưởng Giới Thạch còn xuất hiện nhiều tại các nhà ga, trường học các cấp và cơ quan công cộng. Hình vẽ Tưởng Giới Thạch xuất hiện phổ biến trên tiền giấy và tiền xu Tân Đài tệ.

Ngày 1 tháng 11 năm 2007, Chủ tịch Quốc dân Đảng Mã Anh Cửu phát biểu nhận định cống hiến của Tưởng Giới Thạch đối với Đài Loan có ba phương diện: Thu hồi Đài Loan, kiến thiết Đài Loan và bảo vệ Đài Loan. Trên phương diện kiến thiết, ngoại trừ cải cách ruộng đất, giáo dục quốc dân 9 năm và phát triển kinh tế, ông còn không do dự thúc đẩy tự trị địa phương, có cống hiến to lớn cho nền tảng dân chủ Đài Loan. Tưởng còn ủng hộ giải phóng phụ nữ, phế trừ chế độ con dâu trẻ em, có cống hiến to lớn cho tiến bộ nhân quyền của Đài Loan. Nếu như Tưởng Giới Thạch không kiên quyết giữ Đài Loan, Đài Loan có khả năng rơi vào bức màn sắt của Đảng Cộng sản Trung Quốc, không có được phát triển kinh tế và phổ cập giáo dục sau này. Mã Anh Cửu nói rằng cống hiến lớn nhất của Tưởng Giới Thạch là chế định và thực thi hiến pháp Trung Hoa Dân Quốc, vì nó bao hàm toàn Trung Quốc nên hiện tại là căn cứ trọng yếu để xử lý quan hệ hai bờ eo biển Đài Loan[63].

Đảng Cộng sản Trung Quốc định nghĩa Tưởng Giới Thạch là nhân vật phản diện, phê phán Tưởng Giới Thạch trong chiến tranh kháng Nhật "kháng chiến tiêu cực, chống cộng tích cực". Đảng Cộng sản Trung Quốc và một bộ phận học giả đưa Tưởng Giới Thạch vào hạng tội phạm chiến tranh và kẻ bán nước số 1 Trung Quốc. Mưu kế chính trị và cách thống trị độc đoán của ông cũng bị phê bình. Tháng 6 năm 1826, Tưởng Giới Thạch sắp đặt "sự kiện tàu Trung Sơn".[64] Năm 1929, Tưởng Giới Thạch lấy danh nghĩa giải trừ quân sự để trù tính tướng giảm các phái quân đội khác.[64] Sau sự kiện 18 tháng 9 năm 1931, Tưởng Giới Thạch nhượng bộ chủ nghĩa đế quốc Nhật Bản xâm lược vũ trang, trong khi gia tăng trấn áp Đảng Cộng sản Trung Quốc.[64] Tưởng Giới Thạch cho rằng muốn dẹp trừ ngoại bang phải an định quốc nội trước, tiếp tục nội chiến chống cộng, lần lượt tiến hành năm cuộc vây diệt căn cứ địa cách mạng và hồng quân Công nông của Đảng Cộng sản Trung Quốc.[6]:1587 Thời kỳ Chiến tranh kháng Nhật, dưới quyền thống soái của Tưởng Giới Thạch, Quân đội Trung Quốc lần lượt tác chiến tại Tùng Hỗ, Hán Khẩu, Nam Kinh, Từ Châu, Vũ Hán, Trường Sa, Nam Xương, ngăn chặn bước tiến của quân Nhật.[6]:1587 Tưởng Giới Thạch phản đối "Đài Loan độc lập", "Quốc tế ủy trị", và "hai nước Trung Quốc", kiên trì lập trường một nước Trung Quốc.[65]:277

Từ thập niên 1990 trở về trước, Tưởng Giới Thạch bị Đảng Cộng sản Trung Quốc phê phán là "kẻ đâm chém lưu manh", hóa thân thế lực cũ", "công cụ của quân phiệt", "kẻ thù của quần chúng", "phản cách mạng", "phản động", "vô sỉ", "đại biểu của các thế lực phản động chủ nghĩa đế quốc Mỹ, giai cấp địa chủ phong kiến, giai cấp tư sản quan liêu, giai cấp mại bản".[66] Chủ tịch Đảng Cộng sản Trung Quốc Mao Trạch Đông đánh giá Tưởng Giới Thạch là "đại biểu chính trị của giai cấp đại địa chủ đại tư sản", "đầu sỏ phát-xít Trung Quốc"[67]. Tháng 12 năm 1971, Mao Trạch Đông khi đàm thoại nội bộ có nói "Tưởng Giới Thạch có một số ưu điểm là sự thực lịch sử khách quan, chúng ta giảng sử cần phải lưu tâm, một là Bắc phạt thống nhất Trung Quốc, hai là Chiến tranh kháng Nhật, ba là thu hồi Đài Loan-Bành Hồ, bốn là mở mang biên cương trên biển. Năm 1946, Tưởng thu hồi các đảo Nam Hải từ trong tay Pháp, vùng biển 3,7 triệu km² đó tương đương với ba lần Ngoại Mông..."[68]:30. Chu Ân Lai nhiều lần thay mặt Chính phủ nước Cộng hòa Nhân dân Trung Hoa kỳ vọng Tưởng Giới Thạch trở về Đại lục, thưc hiện thống nhất toàn quốc, nói rằng Tưởng Giới Thạch và tập đoàn của ông ta là người Trung Quốc và không muốn thấy phân ly vĩnh viễn giữa người Trung Quốc.[9]:500

Sau khi Tưởng Giới Thạch từ trần, lăng mộ Từ Hồ và Nhà kỷ niệm Trung Chính có Đội danh dự Quốc quân Trung Hoa Dân Quốc đứng gác, nghỉ một ngày vào ngày mất của ông (trùng với tiết Thanh minh)[69]. Đương thời, chính phủ quy định khi hành văn phải kiêng kỵ gọi tên mà gọi ông là "Tưởng công", nhằm thể hiện thành ý sùng kính đối với ông.[60]:486

Tại Đài Loan, sau khi giải trừ giới nghiêm năm 1987, chính trị dân chủ hóa, chủ nghĩa tự do và chủ nghĩa cá nhân thịnh hành trong xã hội, đánh giá của dân chúng đối với Tưởng Giới Thạch dần từ "thần thánh hóa" trở về bình thường hóa. Nhiều người bắt đầu truy cứu trách nhiệm của Tưởng Giới Thạch trong Sự kiện 28 tháng 2 năm 1947 và thời kỳ khủng bố trắng. Đến thời kỳ Đảng Dân Tiến cầm quyền, Tổng thống Trần Thủy Biển nỗ lực loại bỏ ảnh hưởng của Tưởng Giới Thạch, đồng thời Nhà kỷ niệm Trung Chính được đổi tên thành Viên khu kỷ niệm Dân chủ Đài Loan, đến năm 2008 thời Tổng thống Mã Anh Cửu mới phục hồi tên cũ là Nhà Kỷ niệm Trung Chính.[70]